17-летняя мажорка Каденс проводит лето с друзьями на частном острове своего деда в Новой Англии. После несчастного случая, в котором она чуть не погибла, девушка пытается вспомнить, что с ней произошло. Оказывается, что ее привилегированным друзьям и богатым родственникам есть что скрывать.

Сара и Дэвид не были знакомы до встречи на свадьбе общего друга. Вскоре они отправляются в большое смелое красивое путешествие, в ходе которого им предстоит заново пережить важные моменты из своего прошлого. Это помогает им понять, как они оказались в точке, где находятся сейчас, и, возможно, даст шанс изменить будущее.

Люси, лучшая сотрудница нью-йоркского брачного агентства, мастерски составляет пары, но сама ни с кем не встречается в уверенности, что выйдет замуж только за очень богатого. Однажды на свадьбе клиентов Люси знакомится с братом жениха, мужчиной во всех отношениях приятным и к тому же миллионером, и в этот самый момент в её жизнь возвращается бывший парень — актёр-неудачник, которого она бросила из-за проблем с деньгами.